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포도당(葡萄糖)이란 말은 한자권에서 사용하는 명칭이고 국제적으로 통용되는 공식용어는 글루코오스(glucose) 혹은 덱스트로스(dextrose)이다. 포도당은 아마도 포도에 들어있는 당이라 하여 붙인 이름 같다. 덱스트로오스 쪽은 사용빈도가 그렇게 높지 않다.
필자 주 ; 아래 설명은 지나치게 전문적인 부분이 많아 독자제분들 좀 짜증스러울 수도 있겠으나 본란이 지식수준이 높은 분, 관련분야 전문가의 구독률이 높은 점으로 봐 다소 수준을 높여 작성한 측면이 있다. 혹시나 그렇다면 모르는 부분을 스킵해도 전체적 맥락을 이해하는 되는 큰 어려움이 없도록 나름 생각하며(?) 작성했다.
포도당의 구조
당을 분류할 때는 중합도(重合度, DP)에 따라 단당(simple sugar), 올리고당(oligosaccharide), 다당(polysaccharide)으로 나눈다. 단당은 당을 구성하는 기본이 되는 당을 말하고 올리고당은 단당이 몇 개 내지 여러 개(2-20여개) 결합해 있는 것, 다당은 단당이 수천, 수 만개가 결합해 있는 고분자를 뜻한다.
좌측 상단에서부터 각각 단당, 이당, 다당의 대표적인 구조. 올리고당은 수 개에서 수십개 정도의 단당이 연결되어 있는 것
종편의 쇼닥터와 언론의 무식쟁이들은 simple sugar를 “단순당”이라고 잘못 번역하고는 천하의 몹쓸 식품으로 취급하는 경향이 있다. 단순당은 몸에 나쁘고 복합당은 좋다는 식으로다. 단순당은 갑자기 혈당을 높여 인슐린의 분비를 촉진하고 췌장을 혹사시켜 당뇨를 유발한다는 논리다. 백미도 밀가루도 단순당 취급하는 엉터리도(기레기) 있다. 이들 바보 아니가?
이런거 다 말이 안된다는 뜻
단당은 다시 탄소(C)수에 따라 혹은 기능기(-OH, -CHO, -COOH, -NH2)에 따라 여러 가지로 분류된다. 단당에는 탄소수 3개에서 7개 까지가있으며 각각 3탄당(triose), 4탄당(tetrose), 5탄당(pentose), 6탄당(hexose), 7탄당(heptose)으로 부른다. 8탄당 이상은 없다. 포도당은 탄소가 6개인 hexose에 속하며 자연계에 가장 많은 당이다. 6탄당이 단당에도 여러 종류가 있다. 포도당을 비롯해 과당(fructose-과일에 많음), 갈락토오스(galactose-우유유당의 구성당), 만노오스(mannose-곤약만난 등의 구성당) 푸코오스(fucose)등이다.당의 명칭에는 거의 예외 없이 단어의 어미에 -ose가 붙는다. 기능기에 따른 분류는 전문성이 강해 생략한다.
다른 단당의 설명은 다음기회로 미루고 포도당에 대해 그 구조를 살펴보자. 화학식은 C6H12O6로 표시하는데, 즉 탄소가 6개, 수소가 12개, 산소가 6개 있다는 뜻이다. 분자구조는 다음과 같다.
각진 부분에 탄소가 있고 각각의 탄소(6개)에 -OH와 -H가 결합해 있다. 각 탄소에는 번호가 붙어 있는데 1번 탄소는 다른 탄소와 성질이 달라 애노메릭 카본(anomeric carbon)이라 부르며 반응성이 강한 특성을 지닌다.
탄소 번호와 anomeric 탄소의 위치
포도당이 다른 물질(분자)과 결합할 때는 바로 이 1번 탄소가 반드시 관여한다. 동시에 이곳 1번 탄소에 붙어있는 -OH의 위치가 매우 중요하다. 도면의 위에 있는 것을 베타(β)형, 아래에 있는 것을 알파(α)형이라 부른다.
anomeric carbon에 붙은 OH가 위냐 아래냐에 따라서 알파와 베타가 결정된다.
이 이성체는 오른쪽의 직쇄상 구조가 환상구조로 변할 때 생기는 것으로 이를 광학이성체(애노머 이성체- anomer)라 하며 아래에 설명하는 결합양식에 따라 중대한 물성변화를 초래하는 요인이 된다. 포도당이 물에 녹아 있을 때는 이 두 이성체가 고유의 혼합비(평형상태)로 존재한다. 동시에 오른쪽 직쇄사이 소량 혼존 한다. 여기서 D, L라는 이성체는 포도당의 직쇄상 구조에서 위에서 5번째 탄소에 붙어있는 –OH의 방향으로 결정한다. 오른쪽인 것을 D형 왼쪽인 것을 L형이라 정의한다(편광성으로 구별하지만 자세한 설명은 생략).
양쪽의 분자가 중앙의 거울을 기준으로 대칭이다. D와 L을 구분하는 기준
이상하게도 자연계에는 L형이 거의 없다(물론 예외는 있다). 대조적으로 단백질을 구성하는 아미노산은 모두 L형이라는 것이 불가사의다.
알파, 베타이성체의 생성은 직쇄상 구조가 환상구조로 바뀌면서 생겨난 것이다. 부제탄소(asymmetric carbon)가 아니었던 1번 탄소가 환상구조로 되면서 부제탄소로 되기 때문이다. 이 때 보통은 환상구조가 헤미아세탈(hemiacetal) 결합으로 1번과 5번 탄소 사이에 생겨 육각형인 pyranose 구조가(99%)이 되지만 가끔 낮은 빈도(1%)로 4번과도 반응하여 5각형인 furanose 타입의 포도당이 만들어 지기도 한다. 하지만 자연계의 포도당은 거의 pyranose 타입이다.
아래 그림과 같이 포도당이 물에 녹아 있을 시 이 알파와 베타형사이에는 직쇄상 구조를 매개로 하여 평형상태를 유지하는데 3구조 사이의 비율은 양쪽의 환상구조가 대부분(베타형이 조금 많음)이고 직쇄상(linear)은 1%전후에 지나지 않는다. 포도당을 환원당이라 하는 이유는 이 직쇄상의 aldehyde group(-CHO)이 환원력을 나타내기 때문에 붙인 이름이다.
구조설명이 너무 어려웠다. 더 쉽게 설명할 수 없다는 게 필자의 한계라고 생각하고 이해가 안되면 패스해라.
포도당, 어떻게 만들어 지나?
포도당의 합성능력은 동물에는 없다. 식물이나 광합성미생물(녹조, 갈조, 홍조 등)등이 이를 만든다. 태양 에너지를 받아 공기 중의 탄산가스(이산화탄소) 6분자를 고정하여 포도당으로 합성하는 탄소동화작용에 의한다. 만들어진 포도당은 필요에 따라 과당 등의 다른 단당으로 전환되어 이용된다.
광합성과정은 매우 복잡하다. 명(明)반응인 포토시스템(photo-system)이 물(H2O)을 광분해하여 전자를 발생시키고 이 전자를 탄산가스를 환원시킬 때 필요한 NADPH2 을 만들어 낸다. 이 때 필요 없는 물분자 속 산소는 대기 중으로 발산된다. 식물이 광합성 중 산소를 내 놓는 이유다. 이 명반응에서 탄산가스의 환원에 필요한 에너지인 ATP가 동시에 생성된다. 이렇게 만들어진 에너지와 전자는 암반응인 캘빈사이클로 들어가 탄산가스 6분자를 환원하여 포도당으로 만드는데 사용된다. 캘빈이라는 사람이 이 회로를 발견하여 노벨상을 탔다.
한 눈에 보는 광합성 경로
Melvin Kelvin. 식물의 탄소 고정에 관한 발견으로 1961년 노벨 화학상을 수상하였다.
이렇게 만들어진 포도당은 식물에 필요한 에너지원, 다른 화합물(지방산, 아미노산, 비타민 등 식물 내 거의 모든 구성성분의 전구체)의 합성재료로 되거나 전분이나 섬유소로 전환되어 구조다당(세포벽)이나 저장다당(전분)으로 축적된다.
당연 사람의 몸속에서도 포도당은 물론 만들어진다. 오해하지 마시라. 식물처럼 탄산가스로 부터가 아니라 아미노산 등의 대사산물로부터 필요로 할 시 합성된다(gluconeogenesis). 피브르산(pyruvate)으로 될 수 있는물질은 모두 포도당으로 전환 가능하다. 지방산으로 부터는 합성이 불가능하지만 미생물에서는 가능하다.
포도당의 인체내 역할
포도당은 우리에게 중요한 에너지원임과 동시에 생체의 구성성분 혹은 다른 화합물의 합성에 중요한 재료(전구체)로 사용된다. 민족에 따라, 개인의 식성에 따라 다르긴 해도 하루에 필요한 열량의 50-70% 전후를 포도당이 담당한다. 특히 뇌와 적혈구의 에너지 공급원으로 중요하며 모든 생물에 가장 일반적으로 사용되는 에너지원이다. 포도당 1g이 대사되면 4Kcal의 열량을 내고 분자당 6분자의 탄산가스와 물을 생성하면서 소멸된다는 것은 초등학교에서 배웠다.
포도당의 대사에 인슐린이 관여한다는 것은 누구나 다 안다. 그래서 시중에는 당을 많이 먹어 갑자기 혈당치를 높이면 인슐린의 분비가 과다하게 되고 이를 분비하는 췌장의 기능이 혹사되어 당뇨병에 걸린다는 이론을 내세우면서 설탕 등 탄수화물 적게 먹기를 권장한다(근거 희박). 혈당지수를 들먹이며 공포감도 조성한다. 그러나 아직 이는 학술적인 정론이 아니라 하나의 가설에 지나지 않는 이론이다. 포도당, 설탕과 전분이 당뇨병의 직접적인 원인물질이 아니라는 게 학계의 상식이다.
CDC (Centers for Disease Control and Prevention)에서 발표한 당뇨병 고위험군.
설탕이나 탄수화물에 대한 언급은 전혀 없다.
한편 포도당이 앞에도 언급한 것처럼 기능성성분의 합성을 위한 전구체로 사용되기도 하고, 특히 필수 아미노산이 아닌 일반 아미노산의 합성 재료로 이용되기도 한다. 남아도는 포도당은 글리코겐(glycogen-식물의 전분과 구조가 유사)으로 합성되어 간과 근육에 저장되며 에너지 고갈에 대비한다.글리코겐은 지방과는 달리 많은 양이 저장되지 않고 우리가 하루에 필요한 열량을 감당할 정도의 량에 불과하다. 그래도 남아도는 포도당은 아미노산과 마찬가지로 지방산으로 전환되어 축적된다.
포도당 어디에 어떤 형태로 존재하나?
포도당은 보통 단독(free)의 형태로는 자연계에 존재하지 않는다. 주로 다당의 구성성분으로 존재하지만 일부는 올리고당으로 있다. 예외적으로 과일이나 수액 등에 free한 상태로 소량 함유돼 있긴 하다. 대부분의 포도당은 식물의 저장다당(storage polysaccharide)의 구성성분으로 싹이 틀 때를 대비한 에너지원으로 혹은 구조를 지탱하는 구조다당(structure polysaccharide)의 형태로 있다. 다당에는 수 백 가지 종류가 있으며 각각 그 역할이 다양하다. 그러나 우리가 에너지원으로 사용할 수 있는 다당은 포도당으로 구성된 전분(녹말)이 유일하다. 각종 곡류나 감자, 고구마 등의 뿌리식물의 이런 저장다당이다. 구성다당(셀루로스 등)은 식물이나 미생물의 세포벽을 구성하며 각 생물의 구조를 지탱하고 외부로부터 세포를 보호하는 역할을 한다.
그럼 참고로 전분의 구조를 보자. 전분은 모두 amylose와 amylopectine이라는 두 다당의 혼합체로 되어있다(그림4). 유래에 따라 이 비는 달라진다.
아밀로스는 분자들이 가로로만 길게 연결되어 있지만, 아밀로펙틴은 중간에 가지치기를 하여 그물처럼 얽혀 있는 것이 핵심
아밀로펙틴의 비율이 높을수록 찰지는 성질이 더하다. 찹쌀 등에 이 물질의 비가 높다. 안남미라는 인디카쌀에는 아밀로펙틴의 함량이 낮아 찰기가 덜하다. 둘 다 소화효소에 의해 포도당으로 가수분해 되어 혈액속으로 흡수된다.
포도당끼리 서로 어떻게 결합하나? – 결합양식
포도당의 구조에는 α(알파)와 β(베타)이성체(isomer)가 있다 했다. 알파 포도당이 결합한 다당과 베타 포도당이 결합한 다당간의 물성은 극명하게 달라진다. 아래 그림에서 위의 것은 알파 포도당이 두개 결합한 맥아당(2당)이며 이는 전분에 베타아밀라제(엿기름 효소)가 작용하면 나오는 올리고당이다.
사람의 소화효소에 의해 포도당으로 가수분해 되어 쉽게 이용된다. 반면 아래는 섬유소에 섬유소분해효소(cellulase – 어떤 종류의 미생물에만 존재)를 작용시키면 나오는 셀로비오스(cellubiose)라는 것으로 포도당 두개가 베타 결합한 2당이다. 인간에게는 이용이 불가능하다. 즉 전분은 포도당이 알파1-4결합한 것, 셀루로스는 포도당이 베타1-4결합한 다당인 셈이다.
또 인접 탄소와의 결합양식이 당의 물성을 크게 좌우한다. 즉 왼쪽 포도당의 1번 탄소와 오른쪽 것의 몇 번 탄소가 결합하느냐에 따라 물성은 크게 달라진다는 뜻이다. 1번 탄소는 오른쪽의 1, 2, 3, 4, 6번 어느 것과도 결합이 가능하다. 이를α1→4결합 혹은 β1→4결합 등으로 표현한다. 하나의 예로서 포도당이 α1→4로 결합한 다당을 전분(starch)이라 하고 β1→4결합한 다당을 섬유소(cellulose)라 한다. 섬유소는 식물의 세포벽을 구성하고 있는 구조다당에 속한다. 이 조그만 결합양식의 차이가 인간에게 소화를 가능, 혹은 불가능하게도 만든다.
포도당이 α1→4결합(전분)이 아닌 다른 양식으로 결합한 어떤 다당도 인간은 소화시킬 수 없다. 인간에게는 이를 소화할 수 있는 효소가 없기 때문이다. 일단 가수분해하여 포도당으로 만들어 주기만하면 그 유래에 관계가 없이 인간이 이용 가능한 포도당이 된다. 자연에 지천인 섬유소를 가수분해하여 얻은 포도당도 전분으로부터 나온 포도당과 차이가 없어진다는 뜻이다.전분은 아밀라제라는 효소에 의해 쉽게 분해된다. 전분을 미생물 아밀라제로 분해하여 포도당을 얻기도 하고 이를 수액으로 만들어 링겔액으로 사용하기도 한다. 보통 옥수수전분이나 고구마전분 등으로 부터 포도당을 제조한다. 시중에 포도당 제품이 나오기도 한다.
섬유소를 가수분해하는 효소는 셀루라제(cellulase)라 하며 동식물에는 없고 오로지 특수 미생물만이 생산한다. 그러나 이 효소를 사용해도 목재 등으로부터 포도당을 얻는 것은 매우 어렵다. 목질부분은 셀루로스 외에 헤미셀루로스라는 탄수화물과, 리그닌이라는 비탄수화물이 단단한 입체구조를 취하고 있어 직접 효소분해를 난해하게하기 때문이다. 동시에 효소분해를 위해서는 복잡한 전처리가 필요해 많은 비용이 소모되는 단점도 있다. 앞으로 섬유소를 쉽게 가수분해 하는 기술만 확보하면 인류의 식량문제는 해결 될 것으로 보이지만 현재로서는 요원해보인다. 먼 훗날 인구가 폭증하여 전분의 확보가 어려워 질 시기가 되면 충분히 경쟁력이 있을 것 같기는 하다. 2차 대전 때 금수조치가 취해진 일본이 전분확보가 어려워 목재를 분해하여 포도당을 얻은 내력이 있다.
베타글루칸?
요즘 베타글루칸(glucan)에 항암작용이 있다 해서 인기다. 버섯이나 효모에 많다면서 먹기를 권장한다. 글루칸이란 글루코오스로 이루어진 다당의 총칭이다. 그 좋다는 베타 글루칸이라는 물질은 포도당이 β1→3결합(일부 가지 존재)한 다당이다. 당연 사람이 소화시킬 수 없다. 이 다당은 소화흡수는 되지 않지만 장에서 면역기능을 높인다는 논문이 있어 인기를 얻고 있지만 아직 확실은 정론이 아니다. 글루칸은 포도당으로 구성돼 있는 모든 다당을 일컫는 말로 전분도 셀루로오스도 글루칸에 속한다. 단 전분은 알파 글루칸, 셀루로오스는 베타 글루칸에 해당된다. 섬유소(cellulose)는 결합양식이 β1→4이고 베타 글루칸은 β1→3이 core부분이다.
자연계에는 여타 다당이 무수히 많지만 우리에게 익숙한 다당이 몇 있다. 갈락토오스로 된 다당은 갈락탄이라 하며 한천의 주성분이다. 과당으로 된 다당인 프락탄은 이눌린이라 하며 돼지감자와 야콘의 주성분이다. 만노오스로 된 다당이 곤약만난이다. 전부 인간이 소화시킬 수 없는 것들이다.
소화되지 않는 다당을 식이섬유라 하면서 몸에 좋은 것으로 취급하는 부류가 있다. 비만을 방지하고 콜레스테롤의 흡수를 방해하며 중금속을 제거한다는 그럴듯한 논리를 내세운다. 그렇지도 않지만 그렇다 치자. 일부러 먹으려고 노력하지 않아도 우리는 지나치게 먹고 있는데 왜 또 더 먹을 필요가 있나 하는 생각이다. 똥만 늘리는데 왜 좋다하는지 모르겠다. 많이 먹어 탈나는 포식의 시대에 살고 있는 인간이 어떻게 포만감을 느끼면서도 칼로리가 없는 음식이 없을까하고 생각해낸 꼼수이다. 우리가 먹는 음식이 식이섬유 천지인데 또 뭣을 더 먹으라는 말인가. 채소, 과일, 곡류에는 소화 안되는 식이성분이 넘쳐난다. 즐겨 먹는 쌀밥도 반도 소화되지 않고 똥으로 나간다. 지나친 비소화성부분(식이섬유)의 섭취는 자칫 영양성분의 언밸런스(unbalance)를 초래할 염려마저 있다. 돌팔이나 사이비 전문가, 쇼닥터들의 무식과 의도성(꿍꿍이)있는 주장과 농간에 이제 우리 속지말자.
식이섬유 논란에 대해서는 추후에 짚어본다.
to be continued…..
이 태호
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